参见:孫中山
清光緒十三年九月十五日午時(1887年10月31日),蔣生於浙江奉化武嶺溪口镇玉泰鹽舖樓上。蔣幼年是個頑皮的孩子,1890年忽發奇想,欲測知自己口腔至會厭深度,戲以箸探入。祖父蔣斯千往問王采玉說:「孫兒恐已啞了?」蔣在夢中躍起說:「孫能言,不啞。」聞者大笑。1891年,王采玉憂慮蔣尤好嬉戲樂水,遂請示於蔣斯千,早送入家塾。1892年,開始進入家塾,跟從任介眉读书。1893年,蔣知識稍開,喜舞玩刀棒,嘩召鄰舍子,效軍隊戰鬥狀,自為大將,部署群兒指揮,或高視闊步,指天畫地,登壇說故事,以為戲。1894年,改從蔣謹藩讀《大學》、《中庸》。1895年春,復從任介眉讀《論語》、《孟子》。6月,又從蔣謹藩讀《禮記》。1896年,讀《孝經》。1897年,讀《春秋》、《左傳》。1898年,讀《詩經》。1899年,往嵊縣葛溪,師從姚宗元讀《尚書》。1900年,赴榆林村,師從毛鳳美讀《易》。
1901年,赴崎山下村,就讀於皇甫氏。與元配毛福梅結婚。1902年,蔣应童子試,见试场陋習,內心不齒参加科举。1903年,蔣赴縣城,肄業鳳麓學堂,接受西洋新式教育。1905年,蔣赴宁波,從顧清廉為師於箭金公學堂,讀周秦《諸子》、《說文解字》及《曾文正公全集》,並研究程朱理學。顧先生教授蔣以《孫子兵法》,且講述民族大義,蔣開始有出國學陸軍之志願。